В статье рассматриваются проблемы налоговых последствий сделок участников рынка строительства с так называемыми «проблемными» контрагентами. В статье рассматриваются сложившиеся в правоприменительной практике подходы к терминам «документальная подтвержденность затрат» и «экономическая обоснованность затрат» с учетом специфики строительно-монтажных работ в рамках договора подряда. Отдельное внимание в статье уделено доказательственному аспекту реальности исполнения договора подряда с учетом последних правовых позиций Высшего арбитражного суда РФ.